Anno di corso: 1

Crediti: 6
Crediti: 8
Crediti: 8
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale

Anno di corso: 2

Anno di corso: 3

Crediti: 6
Crediti: 6
Crediti: 6
Crediti: 8
Crediti: 6
Crediti: 6
Crediti: 6
Crediti: 12
Tipo: A scelta dello studente
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale
Crediti: 4
Tipo: Altro

CHIMICA ORGANICA

Scheda dell'insegnamento

Anno accademico di regolamento: 
2014/2015
Anno di corso: 
2
Anno accademico di erogazione: 
2015/2016
Tipo di attività: 
Obbligatorio
Lingua: 
Italiano
Crediti: 
6
Ciclo: 
Primo Semestre
Ore di attivita' didattica: 
50
Prerequisiti: 

Chimica Inorganica

Moduli

Metodi di valutazione

Modalita' di verifica dell'apprendimento: 

Modalità dell’esame:
- esame orale

Valutazione dell’esame:
- Voto in trentesimi 18-30/30

Valutazione: 
Voto Finale

Obiettivi formativi

Illustrare la struttura dei composti organici ed i principi della loro reattività chimica. Collocare la reattività dei composti organici nello spazio a tre dimensioni.

Contenuti

I composti organici naturali ed i composti organici di sintesi.Struttura elettronica e legame chimico.
Strutture organiche: I gruppi funzionali. La nomenclatura sistematica. Reazioni organiche:Reazioni degli alcani e cicloalcani. Stereoisomeria. La chiralità. Reazioni chimiche e stereoisomeria. Alogenoalcani. Sostituzione nucleofila ed eliminazione. I derivati ossigenati e solforati. Alcheni, alchini, composti carbonilici. Aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici e derivati. Dieni e composti carbonilici insaturi. Ammine ed altri derivati azotati. Composti bifunzionali. I composti elemento organici. Metodi di preparazione del legame carbonio-carbonio.Benzene e gli altri composti aromatici.

Programma esteso

Introduzione
I composti organici naturali ed i composti organici di sintesi.
Legame chimico ed isomeria
La struttura dell’atomo di carbonio nei composti organici. I composti organici e la loro rappresentazione grafica. La struttura tridimensionale. La chiralità. Enantiomeria e diastereoisomeria.
Alcani e cicloalcani
Isomeria di posizione, configurazionale, conformazionale. La nomenclatura chimica. L’ossidazione, la combustione, l’alogenazione. Le reazioni radicaliche a catena. Il petrolio.
Alcheni, alchini e dieni
Il doppio legame carbonio-carbonio. L’addizione elettrofila. I carbocationi. La polimerizzazione. L’ossidazione e la riduzione.

Le reazioni radicaliche
Il benzene e gli altri composti aromatici
La stabilizzazione per risonanza. La regola di Hückel. La sostituzione elettrofila aromatica. Effetti induttivi ed effetti mesomeri nella sostituzione elettrofila aromatica. La sostituzione nucleofila aromatica
Gli alogenoderivati
Reazioni di sostituzione nucleofila SN1 ed SN2 e di eliminazione E1 ed E2.
I derivati ossigenati e solforati
Alcoli: sostituzione nucleofila, eliminazione, ossidazione. Fenoli: sostituzione elettrofila, ossidazione. Tioli: sostituzione nucleofila, ossidazione. Eteri ed epossidi: attacco nucleofilo.
Composti carbonilici - I - Aldeidi e chetoni
Reazioni in acidi e reazioni in basi. Addizione nucleofila. Tautomeria cheto-enolica. I carbanioni. La condensazione aldolica. Reazioni di riduzione e di ossidazione.
Composti carbonilici - II - Acidi carbossilici e derivati
Acidità degli acidi carbossilici. Reazioni in acidi e reazioni in basi. Addizione-eliminazione. La condensazione di Claisen.
Ammine
Basicità delle ammine. Sostituzione nucleofila ed eliminazione. Ossidazione delle ammine.
Composti bifunzionali
Glicoli. Dialogenoderivati. Diacidi. Diesteri. Idrossiacidi. Amminoacidi. Acidi insaturi. Esteri insaturi.
Composti polifunzionali di interesse biologico
Lipidi. Zuccheri semplici. Nucleosidi e nucleotidi. Peptidi.
Biopolimeri.
Proteine. Polisaccaridi. Acidi nucleici. Lignina. Melanina.
I composti elemento organici.
Composti organofosforati ed organotiofosforati ed i loro complessi con i metalli.
Verranno effettuate esercitazioni in aula, costistenti in applicazioni delle nozioni teoriche apprese a lezione.
Verranno inoltre effettuate esperienze in laboratorio:
• Separazione di una miscela di sostanze organiche note con semplice caratterizzazione delle sostanze ottenute
• Sintesi guidata di un dipeptide con separazione dei composti di partenza seguendo una metodologia nota
• Riduzione di un composto carbonilico ad alcool con metodologia scelta dallo studente alla luce di quanto appreso nelle unità precedenti e durante il corso
• Ossidazione di un gruppo alcolico a chetone utilizzando sistemi ambientalmente compatibili

Bibliografia consigliata

Testi consigliati:
Brown e Foote Chimica Organica Ed EdiSES
Cacchi, Nicotra Esercizi di Chimica Organica Casa Editrice Ambrosiana
Dispense di Laboratorio fornite dal docente
Molecular Framework Models, Ed. Prentice Hall.
Altri testi di consultazione:
Bruice Chimica Organica Ed EdiSES.

Modalità di erogazione

Convenzionale

Metodi didattici

Modalità didattica:
- Lezione frontale
- Esercitazione
- Laboratorio

Periodo semestre:
- primo semestre

Contatti/Altre informazioni

Sul sito web: www.disat.unimib.it nell'area didattica è possibile trovare le informazioni sul c.v. del docente, il numero di telefono dello studio, la sede universitaria o di lavoro, l’orario di ricevimento studenti e l’indirizzo e-mail.