Anno di corso: 1

Crediti: 10
Crediti: 8
Crediti: 8
Crediti: 8
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale

Anno di corso: 2

Anno di corso: 3

Crediti: 2
Tipo: A scelta dello studente
Crediti: 4
Tipo: A scelta dello studente
Crediti: 6
Tipo: A scelta dello studente
Crediti: 8
Tipo: A scelta dello studente
Crediti: 12
Tipo: A scelta dello studente
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale
Crediti: 8
Tipo: Altro

CHIMICA ORGANICA III E LABORATORIO

Scheda dell'insegnamento

Anno accademico di regolamento: 
2014/2015
Anno di corso: 
3
Anno accademico di erogazione: 
2016/2017
Tipo di attività: 
Obbligatorio a scelta
Lingua: 
Italiano
Crediti: 
10
Ciclo: 
Primo Semestre
Ore di attivita' didattica: 
100
Prerequisiti: 

Chimica organica 1 e 2

Moduli

Metodi di valutazione

Modalita' di verifica dell'apprendimento: 

scritto + valutazione delle relazioni

Valutazione: 
Voto Finale

Obiettivi formativi

approfondire meccanicisticamente una serie di reazioni organiche in contesto
chimico-sintetico ed enzimatico. Introdurre concetti di stereochimica avanzata e di cinetica enzimatica.
Chimica organica livello intermedio (composti aromatici ed eterociclici).

Contenuti

Strategie sintetiche con controllo della stereochimica. Addizioni ad aldeidi, immine, chetoni, riduzioni ed
alchilazioni asimmetriche. Reazioni aldoliche. Catalisi asimmetrica: ossidrilazione ed epossidazione
asimmetrica di alcheni. Strategie di ciclizzazione e riarrangiamento: Diels-Alder ed etero-Diels Alder,
reazioni di cicloaddizione dipolare, riarrangiamento sigmatropico: riarrangiamenti di Cope, Claisen, IrelandClaisen.
Reazioni dei carbocationi, domino reactions, biomimetiche. Reazioni enzimatiche e loro
caratteristiche di chemo, regio e stereoselezione. Principali metaboliti secondari di interesse commerciale e
loro biosintesi. Principali vie biosintetiche dei metaboliti secondari.
Laboratorio: separazione di composti organici in base alle loro proprietà; tecniche di purificazione;
trasformazione di gruppi funzionali; reazioni di condensazione, copulazione e eliminazione.

Programma esteso

Strategie sintetiche con controllo della stereochimica. Addizioni ad aldeidi, immine, chetoni, riduzioni ed
alchilazioni asimmetriche. Reazioni aldoliche. Catalisi asimmetrica: ossidrilazione ed epossidazione
asimmetrica di alcheni. Strategie di ciclizzazione e riarrangiamento: Diels-Alder ed etero-Diels Alder,
reazioni di cicloaddizione dipolare, riarrangiamento sigmatropico: riarrangiamenti di Cope, Claisen, IrelandClaisen.
Reazioni dei carbocationi, domino reactions, biomimetiche. Reazioni enzimatiche e loro
caratteristiche di chemo, regio e stereoselezione. Principali metaboliti secondari di interesse commerciale e
loro biosintesi. Principali vie biosintetiche dei metaboliti secondari.
Laboratorio: separazione di composti organici in base alle loro proprietà; tecniche di purificazione;
trasformazione di gruppi funzionali; reazioni di condensazione, copulazione e eliminazione.

Bibliografia consigliata

Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze
Naturali”,
Autore Paul M. Dewick Ed. PICCIN

Modalità di erogazione

Convenzionale

Metodi didattici

approfondimento durante il corso da parte degli studenti di
articoli di recente letteratura scientifica sugli argomenti trattati; discussione in classe degli articoli, esame
scritto finale; valutazione della conoscenza delle tecniche di base per la sintesi e purificazione di composti
organici e redazione di relazioni relative allo svolgimento delle esperienze in laboratorio.