Introduzione
I composti organici naturali ed i composti organici di sintesi.
Legame chimico ed isomeria
La struttura dell’atomo di carbonio nei composti organici. I composti organici e la loro rappresentazione grafica. La struttura tridimensionale. La chiralità. Enantiomeria e diastereoisomeria.
Alcani e cicloalcani
Isomeria di posizione, configurazionale, conformazionale. La nomenclatura chimica. L’ossidazione, la combustione, l’alogenazione. Le reazioni radicaliche a catena. Il petrolio.
Alcheni, alchini e dieni
Il doppio legame carbonio-carbonio. L’addizione elettrofila. I carbocationi. La polimerizzazione. L’ossidazione e la riduzione.
Le reazioni radicaliche
Il benzene e gli altri composti aromatici
La stabilizzazione per risonanza. La regola di Hückel. La sostituzione elettrofila aromatica. Effetti induttivi ed effetti mesomeri nella sostituzione elettrofila aromatica. La sostituzione nucleofila aromatica
Gli alogenoderivati
Reazioni di sostituzione nucleofila SN1 ed SN2 e di eliminazione E1 ed E2.
I derivati ossigenati e solforati
Alcoli: sostituzione nucleofila, eliminazione, ossidazione. Fenoli: sostituzione elettrofila, ossidazione. Tioli: sostituzione nucleofila, ossidazione. Eteri ed epossidi: attacco nucleofilo.
Composti carbonilici - I - Aldeidi e chetoni
Reazioni in acidi e reazioni in basi. Addizione nucleofila. Tautomeria cheto-enolica. I carbanioni. La condensazione aldolica. Reazioni di riduzione e di ossidazione.
Composti carbonilici - II - Acidi carbossilici e derivati
Acidità degli acidi carbossilici. Reazioni in acidi e reazioni in basi. Addizione-eliminazione. La condensazione di Claisen.
Ammine
Basicità delle ammine. Sostituzione nucleofila ed eliminazione. Ossidazione delle ammine.
Composti bifunzionali
Glicoli. Dialogenoderivati. Diacidi. Diesteri. Idrossiacidi. Amminoacidi. Acidi insaturi. Esteri insaturi.
Composti polifunzionali di interesse biologico
Lipidi. Zuccheri semplici. Nucleosidi e nucleotidi. Peptidi.
Biopolimeri.
Proteine. Polisaccaridi. Acidi nucleici. Lignina. Melanina.
I composti elemento organici.
Composti organofosforati ed organotiofosforati ed i loro complessi con i metalli.
Verranno effettuate esercitazioni in aula, costistenti in applicazioni delle nozioni teoriche apprese a lezione.
Verranno inoltre effettuate esperienze in laboratorio:
• Separazione di una miscela di sostanze organiche note con semplice caratterizzazione delle sostanze ottenute
• Sintesi guidata di un dipeptide con separazione dei composti di partenza seguendo una metodologia nota
• Riduzione di un composto carbonilico ad alcool con metodologia scelta dallo studente alla luce di quanto appreso nelle unità precedenti e durante il corso
• Ossidazione di un gruppo alcolico a chetone utilizzando sistemi ambientalmente compatibili.
