Anno di corso: 1

Crediti: 8
Crediti: 8
Crediti: 12
Crediti: 8
Crediti: 8
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale

Anno di corso: 2

Crediti: 9
Crediti: 6
Crediti: 8
Crediti: 7
Crediti: 6
Crediti: 6
Crediti: 12
Crediti: 8

Anno di corso: 3

Crediti: 6
Crediti: 6
Crediti: 6
Crediti: 18
Tipo: A scelta dello studente
Crediti: 8
Tipo: A scelta dello studente
Crediti: 8
Tipo: A scelta dello studente
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale

CHIMICA ORGANICA

Scheda dell'insegnamento

Anno accademico di regolamento: 
2016/2017
Anno di corso: 
1
Anno accademico di erogazione: 
2016/2017
Tipo di attività: 
Obbligatorio
Lingua: 
Italiano
Crediti: 
8
Ciclo: 
Secondo Semestre
Ore di attivita' didattica: 
64
Prerequisiti: 

Per frequentare il corso e sostenere l'esame è richiesto aver superato l'esame di chimica generale

Moduli

Metodi di valutazione

Modalita' di verifica dell'apprendimento: 

SCRITTO E ORALE

Valutazione: 
Voto Finale

Obiettivi formativi

Il Corso si riprone di fornire la conoscenza sulle proprietà strutturali delle molecole organiche, sulle loro interazioni deboli e sulla loro reattività al fine di comprendere i fenomeni di riconoscimento biologico e il metabolismo.

Contenuti

Verranno trattati argomenti di base della chimica organica, con diversi riferimenti alla chimica dei sistemi naturali.

Programma esteso

Atomi che interessano la Chimica Organica e loro corredo elettronico. Ibridazioni degli atomi di carbonio. Orbitali molecolari, orbitali ibridi. Delocalizzazione degli orbitali molecolari, risonanza, aromaticità. Legame polarizzato e momenti dipolari. Forze intermolecolari.
Conformazioni di alcani e cicloalcani. Stereoisomeria e criteri per la sua esistenza. Il centro stereogenico. Enantiomeri. Diastereoisomeri. La configurazione e i suoi descrittori R e S. Mesoforme. L'asse stereogenico. Stereoisomeri cis e trans, E e Z.
Richiami sulla termodinamica e sulla cinetica delle reazioni. Coordinate di reazione, energia di attivazione, stato di transizione, intermedi di reazione.
Meccanismi di reazione, elettrofili, nucleofili, radicali.
Alcani e cicloalcani. Cenni sulle reazioni radicaliche.
Alcheni. Addizione di elettrofili al doppio legame. Il carbocatione, ordine di stabilità, somma di nucleofili, trasposizione, eliminazione. Processi di ossidoriduzione. Idrogenazione catalitica. Epossidazione, reazioni di apertura degli epossidi.
Alchini. Acidità degli alchini terminali. Reazioni di addizione di idrogeno e di elettrofili. Idratazione e tautomeria.
Alcoli. Acidità. Legami idrogeno. Reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione. Formazione di esteri ed eteri. Ossidazioni. Tioli e tioeteri. Fenoli.
Alogenuri alchilici. Reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione. Meccanismi mono e bimolecolari. Esempi di sostituzione nucleofila in natura (il fosfato come gruppo uscente, la S-adenosilmetionina come agente metilante).
La biosintesi dei terpeni e del lanosterolo come esempio delle reazioni sopraelencate.
Ammine, basicità e carattere nucleofilo.
Aldeidi e chetoni. Struttura e proprietà del gruppo carbonilico. Reazioni di addizione nucleofila. Condensazione aldolica.
Acidi carbossilici e loro derivati. Influenza della struttura sul pKa. Esteri, anidridi, ammidi, nitrili, alogenuri alcilici e loro reattività. Reazioni di decarbossilazione e di riduzione del gruppo carbossilico. Condensazione di Claisen. Sintesi malonica e acetacetica
Cenni sui composti aromatici di interesse biologico.
Composti polifunzionali.
Cenni sui carboidrati: struttura dei monosaccaridi, serie sterica D e L, forme cicliche, anomeri  e , legame glicosidico, disaccaridi, polisaccaridi.
Cenni sugli amminoacidi: struttura, comportamento al variare del pH. Il legame peptidico.
Cenno sui nucleotidi:struttura e complementarietà delle basi.

Bibliografia consigliata

Qualsiasi buon testo universitario di chimica organica. Ad esempio:
- Brown: Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES
- Brown: Chimica Organica, EdiSES
- Morrison: Chimica Organica, Casa Editrice Ambrosiana
- Solomons: Chimica Organica, Zanichelli
- Vollhart: Chimica Organica, Zanichelli
- McMurry: Chimica Organica, Un approccio biologico, Zanichelli
- Bruice Elementi di Chimica Organica, EdiSES
- J.C. Smith: Chimica organica, McGraw Hill

- Cacchi: Esercizi di Chimica Organica, Casa Editrice Ambrosiana

Metodi didattici

LEZIONI FRONTALI E ESERCITAZIONI