Anno di corso: 1

Crediti: 10
Crediti: 8
Crediti: 8
Crediti: 8
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale

Anno di corso: 2

Anno di corso: 3

Crediti: 2
Tipo: A scelta dello studente
Crediti: 4
Tipo: A scelta dello studente
Crediti: 6
Tipo: A scelta dello studente
Crediti: 8
Tipo: A scelta dello studente
Crediti: 12
Tipo: A scelta dello studente
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale
Crediti: 8
Tipo: Altro

CHIMICA ORGANICA III E LABORATORIO

Scheda dell'insegnamento

Anno accademico di regolamento: 
2016/2017
Anno di corso: 
3
Anno accademico di erogazione: 
2018/2019
Tipo di attività: 
Obbligatorio a scelta
Lingua: 
Italiano
Crediti: 
10
Ciclo: 
Primo Semestre
Ore di attivita' didattica: 
100
Prerequisiti: 

Conoscenza della chimica organica di base

LABORATORIO
solide conoscenze di chimica organica di base

Moduli

Metodi di valutazione

Modalita' di verifica dell'apprendimento: 

L'insegnamento di Chimica Organica III e laboratorio da luogo ad un'unica votazione, che viene ottenuta facendo la media dei due moduli: modulo Chimica Organica III (pesa 50%), modulo di Laboratorio (pesa 50%).

Nello specifico, la valutazione del solo modulo di Chimica Organica III (50% totale)viene effettuata mediante la somma delle seguenti valutazioni:

1) esame scritto costituito da domande relative alla prima parte del corso (denominata Parte 1, processi biosintetici) 25%.

2) valutazione della relazione scritta e della presentazione su un articolo scientifico relativo alla parte del corso sulla stereochimica 25%.

LABORATORIO
Attitudine e risultati in laboratorio, relazioni. In dettaglio, lo studente verrà valutato in base alla sua capacità di rispettare le misure di sicurezza e le buone prassi del laboratorio chimico. Verrà valutata la capacità di lavorare in gruppo oltre alla qualità dei risultati sperimentali ottenuti. Dato che le esperienze proposte riguardano la sintesi di molecole o l'elaborazione di gruppi funzionali, per ogni campione isolato verranno valutate la resa, l'identità e la purezza.

Da ultimo verrà valutata la chiarezza e completezza delle relazioni di laboratorio, sia in termini di risultati esposti sia in termini di capacità di gestire la teoria degli errori.

Valutazione: 
Voto Finale

Obiettivi formativi

Gli obiettivi del corso sono:

Conoscere alcune sostanze organiche di origine naturale e di grande importanza commerciale.

Apprendere alcuni processi biosintetici, con particolare riferimento all'azione di enzimi e co-fattori enzimatici, e agli aspetti stereochimici delle reazioni enzimatiche.

Apprendere dell'esistenza di processi chimici volti alle sintesi stereoselettive.

Conoscere la struttura di un articolo scientifico.

LABORATORIO
elementi di trasformazione di gruppi funzionali e sintesi organiche

Contenuti

Il corso è suddiviso in tre parti
Processi biosintetici che portano alla formazione di metaboliti secondari, con particolare riferimento a composti di interesse merceologico (quali aromi, coloranti alimentare, fragranze cosmetiche).
Introduzione ai metodi di sintesi stereocontrollati, con esempi relativi a reazioni al carbonile
Analisi della struttura di un articolo scientifico. Relazione su un articolo di stereochimica assegnato o scelto dallo studente e presentazione in aula.

LABORATORIO
si mostreranno tramite una serie di esempi alcune reazioni organiche a uno o più passaggi coinvolgenti la trasformazione di gruppi funzionali , una reazione di copulazione di Sali di diazonio (sintesi del metilarancio), una reazione di Diels Alder e una consensazione aldolica.

Programma esteso

PARTE 1: vie Biosintetiche
Via Metabolica del Mevalonato
Dettaglio argomenti:
Processo biosintetico che porta ai monoterpeni: sintesi delle due unità isopreniche, giunzione testa coda

Caratteristiche e proprietà organolettiche dei monoterpeni lineari

Monoterpeni ciclici e loro proprietà organolettiche

Biosintesi e sintesi chimica del mentolo

Interesse commerciale dei monoterpeni

Biosintesi dei terpeni superiori, triterpeni e tetraterpeni, giunzione coda-coda

Carotenoidi e loro interesse commerciale

Via Metabolica dello Shikimato

Dettaglio argomenti:

Processo biosintetico che porta all'acido Corismico (composto chiave della via dello Shikimato)

Conversione negli amminoacidi aromatici e derivati acidi cinnamici-benzoici

Conversione in benzochinoni (vitamina K)

Conversione in Flavonoidi e Stilbeni.

Derivati Tocoferoli e loro proprietà antiossidanti.

Via Metabolica dell'Acetato

Dettaglio argomento:

Biosintesi degli acidi grassi e catabolismo (β-ossidazione)

Biosintesi dei polichetidi e ciclizzazione (acido orsellinico, floracetofenone)

Antroni e Antrachinoni

Cofattori enzimatici

Dettaglio argomenti:

Descrizione dei principali cofattori enzimatici e loro ruolo nei processi biosintetici

NAD+/NADH (NADP+/NADPH) struttura e meccanismo

FAD/FADH2

Vitamina B1 (tiamina): decarbossilazione α chetoacidi (piruvato decarbossilasi e sintesi dell'acetil CoA), transchetolasi

Vitamina B6 (piridossale-PLP): transamminazione e decarbossilazione α amminoacidi.

Metilazione (SAM)

PARTE 2: Stereochimica
Dettaglio argomenti:
Stereochimica, concetti generali

Definizioni di ausiliario chirale, reagente chirale, catalizzatore chirale

Reazioni di addizione al carbonile: modelli di Felkin-Ann, Cram chelato, esempi di uso di ausiliari, reagenti e catalizzatori chirali (Catalizzatore CBS, Alpin Borano)

ARTICOLO SCIENTIFICO
In questa sezione viene illustrato cos'è un articolo scientifico, com'è strutturato e come si deve affrontare la lettura di un articolo

Seguirà una fase di esercitazione di gruppo sull'analisi di alcuni articoli

Infine verrà chiesto a ciascuno studente di fare una relazione a partire da un articolo assegnato/scelto (avente per oggetto un argomento di stereochimica trattato durante il corso), tale relazione verrà valutata e andrà a costituire parte del voto di esame. A ciascuno studente, verrà richiesta una breve esposizione dell'oggetto della relazione (10 min max ) in aula.

LABORATORIO
riduzione di un chetone

- alchilazione secondo Friedel Craft

- ossidazione di una aldeide in condiziondi di green chemistry

- disidratazione di un alcol

- sintesi di un colorante azoico

- reazione di Diels Alder

- Condensazione aldolica

Bibliografia consigliata

Testi consigliati
“Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali”,
Autore Paul M. Dewick Ed. PICCIN
Organic Chemistry di J.C. Smith, Ed. McGraw-Hill
Chimica Organica di W.H. Brown, Ed. EDISES
Dispense, articoli scientifici forniti tramite piattaforma e-learning

LABORATORIO
dispense del docente

Modalità di erogazione

Convenzionale

Metodi didattici

Il corso viene erogato in modalità blended -learning. parte delle lezioni sono svolte in aula (lezioni frontali) e parte delle esercitazioni. Vi è una parte delle attività svolte in modalità blended su piattaforma e-learning.

LABORATORIO
esperienze in laboratorio relative agli argomenti indicati nel programma dettagliato