PARTE 1: vie Biosintetiche
Via Metabolica del Mevalonato
Dettaglio argomenti:
Processo biosintetico che porta ai monoterpeni: sintesi delle due unità isopreniche, giunzione testa coda

Caratteristiche e proprietà organolettiche dei monoterpeni lineari

Monoterpeni ciclici e loro proprietà organolettiche

Biosintesi e sintesi chimica del mentolo

Interesse commerciale dei monoterpeni

Biosintesi dei terpeni superiori, triterpeni e tetraterpeni, giunzione coda-coda

Carotenoidi e loro interesse commerciale

Via Metabolica dello Shikimato

Dettaglio argomenti:

Processo biosintetico che porta all'acido Corismico (composto chiave della via dello Shikimato)

Conversione negli amminoacidi aromatici e derivati acidi cinnamici-benzoici

Conversione in benzochinoni (vitamina K)

Conversione in Flavonoidi e Stilbeni.

Derivati Tocoferoli e loro proprietà antiossidanti.

Via Metabolica dell'Acetato

Dettaglio argomento:

Biosintesi degli acidi grassi e catabolismo (β-ossidazione)

Biosintesi dei polichetidi e ciclizzazione (acido orsellinico, floracetofenone)

Antroni e Antrachinoni

Cofattori enzimatici

Dettaglio argomenti:

Descrizione dei principali cofattori enzimatici e loro ruolo nei processi biosintetici

NAD+/NADH (NADP+/NADPH) struttura e meccanismo

FAD/FADH2

Vitamina B1 (tiamina): decarbossilazione α chetoacidi (piruvato decarbossilasi e sintesi dell'acetil CoA), transchetolasi

Vitamina B6 (piridossale-PLP): transamminazione e decarbossilazione α amminoacidi.

Metilazione (SAM)

PARTE 2: Stereochimica
Dettaglio argomenti:
Stereochimica, concetti generali

Definizioni di ausiliario chirale, reagente chirale, catalizzatore chirale

Reazioni di addizione al carbonile: modelli di Felkin-Ann, Cram chelato, esempi di uso di ausiliari, reagenti e catalizzatori chirali (Catalizzatore CBS, Alpin Borano)

ARTICOLO SCIENTIFICO
In questa sezione viene illustrato cos'è un articolo scientifico, com'è strutturato e come si deve affrontare la lettura di un articolo

Seguirà una fase di esercitazione di gruppo sull'analisi di alcuni articoli

Infine verrà chiesto a ciascuno studente di fare una relazione a partire da un articolo assegnato/scelto (avente per oggetto un argomento di stereochimica trattato durante il corso), tale relazione verrà valutata e andrà a costituire parte del voto di esame. A ciascuno studente, verrà richiesta una breve esposizione dell'oggetto della relazione (10 min max ) in aula.

LABORATORIO
riduzione di un chetone

- alchilazione secondo Friedel Craft

- ossidazione di una aldeide in condiziondi di green chemistry

- disidratazione di un alcol

- sintesi di un colorante azoico

- reazione di Diels Alder

- Condensazione aldolica