PARTE 1: vie Biosintetiche
Via Metabolica del Mevalonato
Dettaglio argomenti:
Processo biosintetico che porta ai monoterpeni: sintesi delle due unità isopreniche, giunzione testa coda
Caratteristiche e proprietà organolettiche dei monoterpeni lineari
Monoterpeni ciclici e loro proprietà organolettiche
Biosintesi e sintesi chimica del mentolo
Interesse commerciale dei monoterpeni
Biosintesi dei terpeni superiori, triterpeni e tetraterpeni, giunzione coda-coda
Carotenoidi e loro interesse commerciale
Via Metabolica dello Shikimato
Dettaglio argomenti:
Processo biosintetico che porta all'acido Corismico (composto chiave della via dello Shikimato)
Conversione negli amminoacidi aromatici e derivati acidi cinnamici-benzoici
Conversione in benzochinoni (vitamina K)
Conversione in Flavonoidi e Stilbeni.
Derivati Tocoferoli e loro proprietà antiossidanti.
Via Metabolica dell'Acetato
Dettaglio argomento:
Biosintesi degli acidi grassi e catabolismo (β-ossidazione)
Biosintesi dei polichetidi e ciclizzazione (acido orsellinico, floracetofenone)
Antroni e Antrachinoni
Cofattori enzimatici
Dettaglio argomenti:
Descrizione dei principali cofattori enzimatici e loro ruolo nei processi biosintetici
NAD+/NADH (NADP+/NADPH) struttura e meccanismo
FAD/FADH2
Vitamina B1 (tiamina): decarbossilazione α chetoacidi (piruvato decarbossilasi e sintesi dell'acetil CoA), transchetolasi
Vitamina B6 (piridossale-PLP): transamminazione e decarbossilazione α amminoacidi.
Metilazione (SAM)
PARTE 2: Stereochimica
Dettaglio argomenti:
Stereochimica, concetti generali
Definizioni di ausiliario chirale, reagente chirale, catalizzatore chirale
Reazioni di addizione al carbonile: modelli di Felkin-Ann, Cram chelato, esempi di uso di ausiliari, reagenti e catalizzatori chirali (Catalizzatore CBS, Alpin Borano)
ARTICOLO SCIENTIFICO
In questa sezione viene illustrato cos'è un articolo scientifico, com'è strutturato e come si deve affrontare la lettura di un articolo
Seguirà una fase di esercitazione di gruppo sull'analisi di alcuni articoli
Infine verrà chiesto a ciascuno studente di fare una relazione a partire da un articolo assegnato/scelto (avente per oggetto un argomento di stereochimica trattato durante il corso), tale relazione verrà valutata e andrà a costituire parte del voto di esame. A ciascuno studente, verrà richiesta una breve esposizione dell'oggetto della relazione (10 min max ) in aula.
LABORATORIO
riduzione di un chetone
- alchilazione secondo Friedel Craft
- ossidazione di una aldeide in condiziondi di green chemistry
- disidratazione di un alcol
- sintesi di un colorante azoico
- reazione di Diels Alder
- Condensazione aldolica