Anno di corso: 1

Crediti: 6
Crediti: 8
Crediti: 8
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale

Anno di corso: 2

Anno di corso: 3

Crediti: 6
Crediti: 6
Crediti: 8
Crediti: 6
Crediti: 6
Crediti: 6
Crediti: 6
Crediti: 12
Tipo: A scelta dello studente
Crediti: 3
Tipo: Lingua/Prova Finale
Crediti: 4
Tipo: Altro

CHIMICA ORGANICA

Scheda dell'insegnamento

Anno accademico di regolamento: 
2017/2018
Anno di corso: 
2
Anno accademico di erogazione: 
2018/2019
Tipo di attività: 
Obbligatorio
Lingua: 
Italiano
Crediti: 
6
Ciclo: 
Primo Semestre
Ore di attivita' didattica: 
50
Prerequisiti: 

Chimica generale ed inorganica

Moduli

Metodi di valutazione

Tipo di esame: 
Orale
Modalita' di verifica dell'apprendimento: 

Esame orale

Voto in trentesimi 18-30/30

La prova orale è intesa a verificare l’apprendimento delle conoscenze della chimica organica tramite lo studio della reattività dei principali gruppi funzionali. Verrà inoltre valutata la conoscenza della nomenclatura e dei principi di stereochimica.

Valutazione: 
Voto Finale

Obiettivi formativi

Illustrare la struttura dei composti organici ed i principi della loro reattività chimica. Collocare la reattività dei composti organici nello spazio a tre dimensioni.

Contenuti

I composti organici naturali ed i composti organici di sintesi.Struttura elettronica e legame chimico.

Strutture organiche: I gruppi funzionali. La nomenclatura sistematica. Reazioni organiche: Reazioni degli alcani e cicloalcani. Stereoisomeria. La chiralità. Reazioni chimiche e stereoisomeria. Alogenoalcani. Sostituzione nucleofila ed eliminazione. I derivati ossigenati e solforati. Alcheni, alchini, composti carbonilici. Aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici e derivati. Dieni e composti carbonilici insaturi. Ammine ed altri derivati azotati. Composti bifunzionali. I composti elemento‑organici. Metodi di preparazione del legame carbonio-carbonio. Benzene e gli altri composti aromatici.

Programma esteso

Introduzione

I composti organici naturali ed i composti organici di sintesi.

Legame chimico ed isomeria

La struttura dell’atomo di carbonio nei composti organici. I composti organici e la loro rappresentazione grafica. La struttura tridimensionale. La chiralità. Enantiomeria e diastereoisomeria.

Alcani e cicloalcani

Isomeria di posizione, configurazionale, conformazionale. La nomenclatura chimica. L’ossidazione, la combustione, l’alogenazione. Le reazioni radicaliche a catena. Il petrolio.

Alcheni, alchini e dieni

Il doppio legame carbonio-carbonio. L’addizione elettrofila. I carbocationi. La polimerizzazione. L’ossidazione e la riduzione.

Le reazioni radicaliche

Il benzene e gli altri composti aromatici

La stabilizzazione per risonanza. La regola di Hückel. La sostituzione elettrofila aromatica. Effetti induttivi ed effetti mesomeri nella sostituzione elettrofila aromatica. La sostituzione nucleofila aromatica

Gli alogenoderivati

Reazioni di sostituzione nucleofila SN1 ed SN2 e di eliminazione E1 ed E2.

I derivati ossigenati e solforati

Alcoli: sostituzione nucleofila, eliminazione, ossidazione. Fenoli: sostituzione elettrofila, ossidazione. Tioli: sostituzione nucleofila, ossidazione. Eteri ed epossidi: attacco nucleofilo.

Composti carbonilici - I - Aldeidi e chetoni

Reazioni in acidi e reazioni in basi. Addizione nucleofila. Tautomeria cheto-enolica. I carbanioni. La condensazione aldolica. Reazioni di riduzione e di ossidazione.

Composti carbonilici - II - Acidi carbossilici e derivati

Acidità degli acidi carbossilici. Reazioni in acidi e reazioni in basi. Addizione-eliminazione. La condensazione di Claisen.

Ammine

Basicità delle ammine. Sostituzione nucleofila ed eliminazione. Ossidazione delle ammine.

Composti bifunzionali

Glicoli. Dialogenoderivati. Diacidi. Diesteri. Idrossiacidi. Amminoacidi. Acidi insaturi. Esteri insaturi.

Composti polifunzionali di interesse biologico

Lipidi. Zuccheri semplici. Nucleosidi e nucleotidi. Peptidi.

Biopolimeri.

Proteine. Polisaccaridi. Acidi nucleici. Lignina. Melanina.

Verranno effettuate esercitazioni in aula, consistenti in applicazioni delle nozioni teoriche apprese a lezione.

Bibliografia consigliata

Brown e Foote Chimica Organica Ed EdiSES

Cacchi, Nicotra Esercizi di Chimica Organica Casa Editrice Ambrosiana

Molecular Framework Models, Ed. Prentice Hall.

Altri testi di consultazione:

Bruice Chimica Organica Ed EdiSES.

Modalità di erogazione

Convenzionale

Metodi didattici

Lezioni frontali, 5 cfu

Esercitazioni, 1 cfu