Anno di corso: 1

Anno di corso: 2

Crediti: 6
Crediti: 6
Crediti: 12
Tipo: A scelta dello studente
Crediti: 11
Tipo: Lingua/Prova Finale
Crediti: 30
Tipo: Altro

METODOLOGIE MODERNE DI SINTESI ORGANICA E ORGANOMETALLICA

Scheda dell'insegnamento

Anno accademico di regolamento: 
2017/2018
Anno di corso: 
1
Anno accademico di erogazione: 
2017/2018
Tipo di attività: 
Obbligatorio a scelta
Lingua: 
Italiano
Crediti: 
6
Ciclo: 
Secondo Semestre
Ore di attivita' didattica: 
56

Moduli

Metodi di valutazione

Modalita' di verifica dell'apprendimento: 

Relazioni di approfondimento degli studenti su articoli di letteratura recenti, discussioni in classe, esame finale.

Modalità dell’esame: Esame scritto ed orale

Valutazione: 
Voto Finale

Obiettivi formativi

Obbiettivo principale del corso è fornire gli strumenti per programmare una sintesi complessa attraverso l’approccio retrosintetico. Alla fine del corso gli studenti dovrebbero essere in grado di scomporre problemi sintetici complessi in passaggi semplici attraverso l’analisi retrosintetica e di affrontare problemi avanzati di stereochimica. Inoltre gli studenti dovrebbero acquisire gli strumenti per la lettura critica di un articolo scientifico. Il corso è associato ad un laboratorio che prevede la sintesi in 4 passaggi di un antitumorale di origine naturale, la goniotalamina, a partire dalla cinnamaldeide commerciale. Il laboratorio prevede l’acquisizione da parte degli studenti della pratica nell’eseguire reazioni in atmosfera inerte e reazioni enzimatiche, nell’eseguire colonne cromatografiche con gel di silice e nel registrare ed interpretare gli spettri 1H-NMR dei prodotti. Le reazioni che sono effettuate dagli studenti sono le seguenti: allilazione con reattivo di Grignard, risoluzione enzimatica di un racemo, formazione di un estere, reazione di ring closing methatesis.

Contenuti

Analisi retrosintetica, concetti di base ed avanzati di stereochimica: meccanismi di stereoselettività.
Reazioni di formazione del legame C-C e controllo della stereochimica: reattività del carbonile.
Reazioni di cross-coupling catalizzate da Pd(0), reazioni di Heck, Sonogashira, Stille, Suzuki, ecc.
Reazioni di metatesi.
Reazioni di cicloaddizione, DA, addizioni 1,3 dipolari, click chemistry.
Introduzione alla chimica organometallica, catalizzatori in fase omogenea, catalizzatori chirali.

Programma esteso

Obbiettivo principale del corso è fornire gli strumenti per programmare una sintesi complessa attraverso l’approccio retrosintetico. Alla fine del corso gli studenti dovrebbero essere in grado di scomporre problemi sintetici complessi in passaggi semplici attraverso l’analisi retrosintetica e di affrontare problemi avanzati di stereochimica. Inoltre gli studenti dovrebbero acquisire gli strumenti per la lettura critica di un articolo scientifico. Il corso è associato ad un laboratorio che prevede la sintesi in 4 passaggi di un antitumorale di origine naturale, la goniotalamina, a partire dalla cinnamaldeide commerciale. Il laboratorio prevede l’acquisizione da parte degli studenti della pratica nell’eseguire reazioni in atmosfera inerte e reazioni enzimatiche, nell’eseguire colonne cromatografiche con gel di silice e nel registrare ed interpretare gli spettri 1H-NMR dei prodotti. Le reazioni che sono effettuate dagli studenti sono le seguenti: allilazione con reattivo di Grignard, risoluzione enzimatica di un racemo, formazione di un estere, reazione di ring closing methatesis.

Bibliografia consigliata

1) Advanced Organic Chemistry Part B: Reactions and Synthesis, F. A. Carey & R. J. Sundberg, 4th Edition, 2001.
2) Organic Synthesis: The Disconnection Approach, S. Warren & P. Wyatt, 2nd edition, 2008.
3) Classics in Stereoselective Synthesis, E. M. Carreira & L. Kvaerno, 2009

Modalità di erogazione

Convenzionale

Metodi didattici

- Lezioni frontali
- Esperienze in Laboratorio